History of the World é um jogo que parte do princípio de que todos os impérios eventualmente desaparecem, e que o que os diferencia é a extensão de seus territórios conquistados e o tempo que suas civilizações duram. O jogo é dividido em 7 épocas, desde os sumérios de 3000 a.C. até a Alemanha pré-Primeira Guerra Mundial, em que cada jogador controla um império histórico que surge na respectiva época. Alguns impérios são naturalmente mais fortes (como os romanos), mas mecanismos equilibram o jogo para manter a competitividade.
No início do turno, o jogador ativo pode jogar até duas cartas de Evento da mão, que são resolvidas antes das ações do império daquele turno. Se o império ativo tiver navegação, são colocados marcadores de navios nos mares ou oceanos indicados (se for oceano, todos os mares adjacentes também recebem navios). O Evento "Realocação Maior" permite trocar frotas nesses mares por moedas, usadas para comprar tropas derrotadas (1 moeda por tropa).
O império inicia seu avanço a partir da capital, colocada em sua terra inicial com uma tropa. Como só pode haver uma tropa por território, o jogador expande posicionando tropas em territórios adjacentes, conquistando-os com batalhas. Para conquistar um território, o atacante move uma tropa de um território adjacente (ou através do mar, se tiver navios), e rolam-se dados: o atacante usa 2 dados, o defensor 1, salvo condições especiais (estrada, floresta, muralha, montanhas ou ataque via mar) que aumentam a defesa para 2 ou 3 dados. O maior resultado vence; empate elimina ambos os lados, mas o atacante pode ocupar o território vazio se tiver tropa disponível.
Jogadores podem trocar tropas não usadas por fortes, que dão bônus defensivo (+1) e protegem contra destruição completa do território. Capitais, quando conquistadas, são rebaixadas para cidades ou removidas se já eram cidades. Se o império conquista dois territórios com símbolos de recurso, pode construir um monumento.
A pontuação acontece por área (como Oriente Médio, Europa do Norte, Eurásia), que têm valores para presença (um território), domínio (dois territórios, mais que qualquer outro) e controle (três ou mais territórios, sem concorrência). Esses valores variam por época e região, refletindo a importância histórica. Somam-se também pontos por capitais (2), cidades (1) e monumentos (1).
Após a pontuação da época, o jogador com maior pontuação recebe um marcador de preeminência — pontos secretos valendo de 3 a 6 para o final do jogo. Isso incentiva pontuar cedo e evita que jogadores "tankem" para pegar impérios melhores depois. Na nova fase, a ordem de escolha dos impérios fica do menor para o maior pontuador, aumentando a tensão.
Ao fim da sétima época, todos revelam seus marcadores de preeminência e somam seus pontos finais. Quem tiver mais pontos vence o jogo.