Situado na Roma Antiga, Trajan é um jogo de desenvolvimento no qual os jogadores buscam aumentar sua influência e poder em diversas áreas da vida romana, como influência política, comércio, domínio militar e outros aspectos importantes da cultura romana.
O mecanismo central do jogo utiliza um sistema semelhante ao Mancala ou aos jogos de buracos e pedrinhas. Em Trajan, o jogador possui seis ações possíveis: construir, comerciar, pegar azulejos do Fórum, usar o exército, influenciar o Senado e colocar azulejos de Trajan em seu tabuleiro pessoal.
No início do jogo, cada jogador tem duas peças de cores diferentes em cada uma das seis seções (tigelas) do seu tabuleiro. Em sua vez, o jogador recolhe todas as peças de uma tigela e as distribui, uma a uma, nas tigelas seguintes no sentido horário. Onde a última peça for colocada, o jogador realiza a ação associada àquela tigela; além disso, se as cores das peças naquela tigela corresponderem às cores indicadas em um azulejo de Trajan ao lado da tigela (azulejos que são colocados no início do jogo e durante a partida), o jogador também realiza a ação extra mostrada nesse azulejo.
O objetivo dessas ações é adquirir pontos de vitória (PV) da melhor maneira possível — e, como em todo jogo do Feld, evitar penalidades. No Fórum, você tenta antecipar as demandas do público para fornecê-las e não sofrer punições. No Senado, você conquista influência que se traduz em votos para aprovar leis relacionadas a PV, idealmente garantindo uma lei que favoreça seus planos de longo prazo. No campo militar, você conquista regiões na Europa, ganhando mais pontos pelas regiões distantes de Roma.
Todos os componentes do jogo são neutros em relação ao idioma, e o tempo estimado de jogo é de cerca de 30 minutos por jogador.