Em Trial by Trolley, um jogador atua como o Operador do Bonde e deve escolher para onde enviar um bonde descontrolado e assassino. Todos os outros jogadores jogam cartas e argumentam para convencer o operador a poupar suas vidas e condenar todos na outra linha a uma morte horrível pelo bonde.
A cada rodada, um jogador será o condutor do bonde. Essa pessoa será o juiz e decidirá qual linha o bonde irá destruir.
Os outros jogadores são divididos em equipes, e cada jogador terá um papel para a rodada.
Para começar, um jogador compra 3 trilhos angelicais, escolhe um para colocar na mesa e revela aleatoriamente um segundo trilho angelical do baralho para adicionar à linha. Outro jogador compra 3 trilhos demoníacos e escolhe adicionar um à linha da equipe adversária, tentando sabotá-los e proteger seus próprios trilhos. Por fim, os jogadores compram modificadores de trilho para colocar em qualquer carta de trilho na mesa. Eles podem jogar nos próprios trilhos para influenciar o juiz, ou nos trilhos dos adversários para aumentar a chance do juiz destruir a linha do oponente.
O juiz analisa a situação e decide qual linha será destruída. A linha que for poupada é a vencedora da rodada!
O jogo continua por um número de rodadas pré-determinado pelo número de jogadores na mesa.